Le village de Santa Catalina de Guantánamo fut fondé en 1796. À l'arrivée des espagnols, la région était habitée par les indiens Tainos. Ces derniers, connus pour être des céramistes et des agriculteurs, furent parmi ceux à livrer une bataille acharnée contre le conquérant espagnol. Pour cette raison, la région de Guantánamo fait figure de pionnière pour avoir initié la lutte contre le colonialisme. En effet, le chef Hatuey venu de la ville voisine de Quisquella pour alerter les aborigènes de la cruauté des espagnols, fut brûlé vif par les conquérants dans un endroit près de Yara. Il ne sera pas le seul pusique dans la même région, le chef Guama qui avait réussi à maintenir une lutte efficace durant la période 1522 à 1533, fut aussi tué.
Baracoa est une municipalité de la province de Guantánamo. Elle se distingue pour avoir été la seule des six villes fondées par les espagnols à être demeurée en son lieu original. Après les batailles acharnées des indiens Tainos, la même région connaissait d'autres luttes importantes avec le débarquement sur la plage de Duaba à l'est de Baracoa, de vingt-sept membres d'une expédition, dont le Général en chef Antonio Maceo, son frère José Maceo et aussi le Général Flor Crombet. En moins de onze jours, débarquaient sur la plage Playista de Cajobado, sur la côte sud de Baracoa, José Marti, écrivain et leader de la deuxième étape de la Guerre d'Indépendance ainsi que le Général Maximo Gomez, chef de l'exercice libérateur ainsi que plusieurs autres compatriotes. Depuis 400 ans, l'histoire de cette région est donc d'autant plus remarquable. Durant cette guerre, les montagnes sauvages de cette région fûrent la scène de nombreux actes révolutionnaires. Déjà, pendant la période 1953-1958, opéraient en ces régions montagneuses les colonnes 18 et 20 de l'armée rebelle. Au nord-est de cette région, la colonne 19 de José Tey déployait ses forces, forces faisant partie du second front oriental, avec en tête Frank Pais.
